1949年，毛主席问陈毅：“谁当上海市长最合适？”陈毅回答道：“反正我是不想当。”

1949年春天，上海还没有完全解放，一件更早的问题却已经摆到了桌面上：这座当时全国规模最大、经济关系最复杂的城市，接下来究竟由谁负责？打进上海是一场军事行动，可让数百万市民照常吃饭、上班、乘车，让工厂不停、码头不乱、市场能够运转，却是另一场完全不同的考验。

后来流传着这样一段对话。有人问陈毅，谁来当上海市长合适，他的回答很干脆：“反正我是不想当。”这句话流传很广。原因也不难理解，他此前长期从事军事工作，而上海需要处理的，已经远远不只是部队调动。
实际上，在上海战役开始以前，有关上海接管工作就已经提前部署。1949年3月5日至13日，七届二中全会在河北西柏坡召开，会议讨论了革命重心由乡村转向城市以后面临的新问题，也专门涉及上海的接管与建设。就在这一阶段，陈毅担任上海市长的人选逐渐明确下来。

这个安排并不是等上海解放以后临时决定的。上海太特殊了，当时这里聚集着大量工厂、银行、商店、学校和码头，与全国很多地区存在密切经济联系。如果接管出现大的波动，影响的不会只是一个城市。因此，干部从哪里来、部门怎样接收、企业如何维持，都需要提前考虑。

真正让人看到这种准备有多细的地方，是江苏丹阳。渡江以后，一批负责接管上海的干部陆续在丹阳集中，学习上海的市情、城市管理办法和各种纪律规定。很多长期在农村和战场工作的干部，过去很少接触现代大城市，这时候连交通规则、电灯、自来水等城市生活知识都需要重新熟悉。

陈毅尤其盯住了一件看起来很小、实际上非常重要的事情——纪律。1949年5月10日，他在丹阳向准备进入上海的干部和部队讲话，专门谈入城纪律。他要求部队进入上海以后严格遵守规定，其中一项重要要求就是不得随意进入居民住宅。

当时有人提出疑问，如果下雨怎么办，伤员怎么办？陈毅仍然坚持，这条纪律必须执行。原因很现实。上海市民第一次近距离接触这支军队，看的并不是宏大的口号，而是士兵会不会拿群众东西，会不会扰民，会不会随意闯进别人家门。城市接管的第一印象，很可能就在这些小事中形成。

这也解释了后来上海街头那个著名场景。1949年5月下旬，参加上海战役的部队进入市区后，不少官兵按照规定露宿街头，没有借住居民住宅。清晨开门的市民看到战士睡在马路边，这一幕后来成为上海解放初期经常被提起的历史画面。

上海战役从1949年5月12日开始。由于上海人口密集，工业设施众多，作战中怎样尽量保护城市设施，是部队必须考虑的问题。经过十多天战斗，到5月27日，上海全城解放。这个日期必须分清，因为陈毅正式主持上海市政工作，是紧随其后的事情。
5月28日，上海市人民政府成立，陈毅出任市长。此前，上海市军事管制委员会已经承担起接管工作。也就是说，上海从军事行动转入城市治理，并没有经历漫长的空档，而是在战事逐渐结束的同时，就开始进行政权交接和城市运行安排。

真正坐上市长的位置以后，陈毅面对的问题和战场完全不同。上海是一个每天都必须运转的城市。发电厂不能随便停，水厂不能出问题，铁路和码头要工作，粮食要不断运进来。任何一个环节卡住，都可能迅速影响普通市民的生活。

还有一个很现实的问题，就是生产。战争前后，上海部分工厂原料不足，能源供应紧张，一些企业开工受到影响。工厂一旦停下来，受到影响的不仅是企业经营，还有大量依靠工资生活的工人家庭。因此，接管以后一个重要任务，就是在维持社会秩序的同时尽快恢复生产。

上海又不是一座只靠行政命令就能运行起来的城市。这里有大量私营企业、商店和工商业者，他们手中掌握着设备、资金、经营渠道和商业网络。要让市场重新活跃，政府就必须把政策说清楚，让企业愿意恢复经营，也让工人能够重新回到生产岗位。
陈毅因此花了不少精力和各界人士接触。从工商业者到知识分子，从工厂管理人员到普通工人，上海复杂的社会结构决定了城市管理不能只靠一种办法。很多事情必须坐下来谈，把政策说明白，再根据现实情况一点点解决。
比恢复生产更加棘手的，还有市场和物价。当时上海商品流通复杂，货币和价格问题直接影响普通家庭的日常生活。粮食、棉纱等生活和生产物资一旦价格剧烈变化，很容易引发连锁反应。因此，稳定市场很快成为上海接管之后的重要工作之一。
陈毅的身份也在这个过程中发生明显变化。过去，他每天考虑的是部队部署、战役方向和前线变化；来到上海以后，他需要关心的是工厂有没有煤，电力能不能供应，市场价格稳不稳定，交通是不是顺畅。这种转变，其实正是1949年前后很多干部共同面对的新课题。
当年负责上海工作的干部很快发现，管理大城市没有那么简单。战场上的目标往往比较集中，而城市问题却互相牵连。煤运不进来，工厂可能停工；工厂停工，工人的收入受到影响；市场供应不足，价格又容易出现变化。一件事情背后，往往连着另外几件事情。