纵观过往布局，王健林心中最后悔的几笔投资，或许就是分别拿出五亿元给到王思聪、张艺谋与董明珠，如今回看这笔资金的走向，也成了不少人热议的一大憾事。时隔多年回头看，这些账真的是一笔比一笔扎心。

有些投资亏的是钱，有些投资亏的是判断，还有些投资，连带着关系、面子和接班人的安排一起赔了进去。早些年王健林各自拿出五亿元，交由王思聪、张艺谋、董明珠开拓事业。经过漫长时间沉淀再度复盘，这三笔备受关注的投资最终收效不佳，一桩桩结局对比下来，不由得让人心生感慨。

2009年，完成海外学业的王思聪从英国回到国内，顺利获得父亲王健林给到他、可供自主操盘运作的五亿元创业启动资金。王健林当时态度很明确：让儿子自己试，失败两次也不要紧。

王思聪紧接着创立普思资本，将目光投向新兴赛道，持续布局电竞产业、线上直播以及文娱领域，在风口期大举展开各类投资布局。那几年，他投了80多个项目，美团、得物、笑果文化等项目都曾给他带来漂亮的成绩，普思资本管理规模一度号称超过10亿美元。

2017年，王思聪凭借五十亿元身家跻身胡润榜单，伴随财富曝光，大众口中“国民老公”这一称呼热度持续攀升，在网络上流传得愈发广泛。那时看，这5亿元似乎不只是练手资金，更像是一张通往接班人位置的入场券。

属于行业命运的关键分水岭，恰好降临在熊猫直播这家平台身上。2015年该平台正式推向市场上线运营，发展势头迅猛，巅峰时期市场估值一路攀升，最高突破至50亿元。

王思聪早前也曾坦言，摆在自己面前最大的挑战，便是希望能在这一生之中，突破桎梏，抵达甚至超越父亲所创下的事业高度。

可直播行业拼的不只是声势，更是持续烧钱的能力。传闻熊猫直播曾为PDD准备一份五年总价三亿元的签约合同，而平台引进韩国女团T-ara之际，光是为此支付的相关违约金，就耗费了90亿韩元。

2015到2017年间，该平台持续经营并累计产生大约13亿元亏损，长期失血难以扭转局面，最终在2019年3月彻底宣告落幕。

王思聪连同普思资本，在这场风波里一同扛下重担，前后产生的亏损规模接近二十亿元。到了2025年，他又因熊猫互娱破产案被列为被执行人；2026年5月，普思投资持有的上海麦戟文化8%股权被挂上司法拍卖，评估值竟是负166万元。

更尴尬的是，钱赔了，接班也没有接成。2026年7月27日，王思聪退出万达产业投资有限公司董事一职，这也是自2020年以来，他第三次从万达旗下具备核心地位的重要企业中辞去相关职务、逐步抽身离场。

时至今日，其在万达集团体系内兼任的各类董事相关职位，都已经悉数辞去，相关任职记录彻底清理完毕。

就在同一时期，他创立的全新企业江西香蕉文化娱乐登记注册资本达一千万元，可这家文娱公司的注册落点，竟是江西九江某村委会的一楼场地。从北京写字楼到村委会，从“国民老公”到被网友调侃的“全村希望”，落差确实让人唏嘘。

张艺谋那5亿元，亏得更像是替别人铺路。王健林曾投资5亿元拍摄《长城》，影片制作成本高达1.5亿美元，但上映后豆瓣评分只有4.9分，全球票房约3.34亿美元，投资方最终分账仅1.1亿美元，亏损约7500万美元，折合人民币超过5亿元。

后续王健林在接受英国《金融时报》的专访过程中，也直面相关话题，当众坦言内心满怀失望。最让他难受的，不只是电影赔钱，而是张艺谋此后重新找回了状态。

2026年2月，由张艺谋执导的影片《惊蛰无声》票房顺利突破十亿元大关，依托这部新作亮眼表现，他个人执导影片的总票房规模也一举跨越150亿元门槛。王健林投钱让他完成了一次昂贵试错，张艺谋调整好状态后，却没有继续为万达影业创造回报。

董明珠这笔投资，伤害则从生意延伸到了关系。2016年底，董明珠推动格力以130亿元收购珠海银隆，但方案被中小股东否决。紧接着她以自身名义投入十亿元布局项目，与此同时主动致电王健林，希望能够争取到对方的资金支持。

当初王健林并未开展充分细致的调研，仅凭对董明珠个人能力与眼光的信赖，便果断投入五亿元资金入局。可2018年，银隆原董事长魏银仓被曝挪用14亿元并前往美国，项目很快陷入泥潭。

2021年，格力电器斥资18.28亿元把银隆相关资产纳入上市公司体系，后续这家企业完成更名，正式启用格力钛这一新名称。按当时股权计算，万达持有的3.73%股份退出金额最多只有1.5亿元左右，5亿元进去，最后亏掉七成。

翻阅格力电器2025年年报，一组数据格外刺眼：格力钛对应的长期股权投资账面原值达28.46亿元，公司为此全额计提同等金额减值准备，这笔投资在财报上的账面价值直接归零。董明珠后来公开表示，她和王健林“根本不算朋友”。

生意最怕的从来不是一次亏损，而是把信任、野心和判断一起押上赌桌。