在近代上海的黑帮界，杜月笙无疑是个风云人物，身旁自然少不了众多美女相伴。他身边的五位姨太太，展示了他多情的一面。然而，大家会好奇，在这样复杂的情况下，他的正室居然能始终稳坐于首位，这其中又隐藏着怎样的故事呢？

杜月笙的最后一位姨太太是有名的京剧女演员孟小冬。年仅十四岁时，她便在上海的乾坤大剧场与共舞台上，与多位知名演员如张少泉、粉菊花、露兰春和姚玉兰同台献艺，展现出了卓越的舞台风采，赢得了不小的声誉。那时，在旦角上，梅兰芳以男性扮女人的方式享有盛名，而孟小冬则以女性角色扮演男性角色的大胆创新，成为了当时生角中的翘楚。正因为如此，有人热情地促成了他们在《四郎探母》、《游龙戏凤》中的合作演出，角色之间的颠倒交错，使得演出既华丽又带有浪漫气息，迅速成为戏曲界的一段佳话。

然而，最终真正打动孟小冬的却是杜月笙。在她艰苦困顿之时，正是她的挚友姚玉兰暖心的关怀和杜月笙无声的支持与理解，才使她坚持了下来。最后，杜月笙为她提供了一个名分，将她迎入门下，让她成为了他的第五姨太。

至于杜月笙的四姨太姚玉兰，虽然她的名声没有孟小冬那么显赫，但同样是一位京剧演员，且背景显赫，出自于京剧世家，显现出她的与众不同。杜月笙的三姨太孙佩豪更为低调，虽然并不是什么名人，却在年轻时便嫁给了杜月笙，陪伴他走过了很多年的风风雨雨。

杜月笙的二姨太陈帼英则是一个不平凡的角色。尽管身为舞厅的女郎，背景十分贫困，但她以自己的聪慧和决策能力，在充满奢华与诱惑的上海舞厅中，迅速崭露头角，成为了那里的一张闪亮的招牌。特别值得一提的是，陈帼英是五个姨太中唯一主动追求杜月笙的女性，而杜月笙对她也颇有欣赏，因此很快将她迎入家中，成为了他的二房。陈帼英的加入，使得正室沈月英失去了往日的宠爱。

尽管沈月英在杜月笙之后的生活中逐渐失宠，但她始终保有作为正室的地位。原因在于，她是唯一始终与杜月笙同甘共苦的女子。在杜月笙地位还不显赫，生活拮据的时候，沈月英就一直陪伴在他身旁，给予了他无私的支持，而她的家族也帮助了杜月笙很多。如果没有沈月英的支持，杜月笙恐怕难以取得如今的成功。因此，杜月笙虽然迎娶了多个姨太太，却始终没有忘记沈月英对他的恩情，对她始终保持着应有的尊重与关怀。

从这一点来看，杜月笙确实算得上有情有义，成功后不忘昔日的辛酸。但与此同时，他和那个时代的其他人一样，依然是个多情的浪子。即使在繁华富贵的生活中，也依旧爱恋于情感的波折。

参考资料：《杜月笙传》