舍甫琴科1999年以2500万欧元从乌克兰基辅迪纳摩加盟米兰，在第一个赛季就荣获意甲最佳射手，威望直逼当时的罗纳尔多。在意甲2001年的米兰德比中6比0战胜国际米兰，舍甫琴科在这场比赛里有着极为出色的发挥。他在米兰德比的进球数为13个，是著名的德比杀手。其在米兰的总进球数位列米兰队史射手榜第三，随米兰获得过一次意甲联赛冠军和一次欧洲冠军杯冠军，一次欧洲超级杯冠军，一次意大利杯冠军。
2003年的欧冠半决赛对国际米兰的比赛中他打进了杀死比赛的一个进球帮助米兰打进欧冠决赛。在决赛中他罚入制胜点球，帮助米兰获得欧洲冠军杯冠军。2005年他再次帮助米兰杀入欧冠最后的决赛，可惜没有过利物浦这关。足坛传奇跨界 足球经典回忆录 足球传奇魔笛 足坛传承 1998欧冠 06年欧冠决赛 老将的足球情怀 最佳进球费利佩 足坛初心 葡萄牙传奇队长