俄军在库皮扬斯克出现败退迹象，乌军已控制市中心，并迫使俄军退守奥斯科尔河东岸。 乌军集中三个旅预备队突破俄军防线，进入库皮扬斯克市中心，俄军被迫退守至奥斯科尔河东岸。 乌军联合部队第14旅第241国土防卫旅第82空突旅击溃俄军军小队，完全收复库皮扬斯克火车站，俄军撤退时炸毁渡河桥梁，以阻止乌守追击。 俄军退守东岸后，俄军依托河流构建防线，但乌军通过炸毁天然气管道，攻击浮桥车等手段，切断了俄军水下渗透和架桥退路，俄军曾试图反攻，但因缺乏大规模步兵增援及近距火力支援，未能夺回主动权。 俄军败退主要是后勤补给线被切断，乌军通过无人机24小时巡查，专攻俄军后勤补给线，导致俄军精锐第47坦克师陷入区域困境，大量坦克被遗弃，俄军工兵小队盘踞火车站期间，乌军通过摧毁地面建筑，投掷铝热剂等手段，彻底瓦解其防御能力。 战术失误也暴露出俄军短板，俄军过度依赖温压炸弹攻击地下室乌军残兵，看似攻势猛烈，实则暴露步兵不敢近战的短板，乌军抓住破绽，出动步兵战车迂回摧毁俄军自行火炮，特种部队突袭油库，重创俄军士气。 平民问题影响战局，俄军此前发布的人道主义走廊视频被证实为摆拍，红十字会未到场，居民被赶回地下室充当人肉盾牌，乌军进城后转移2000余名老人与儿童发放热水与食物，并警告误信俄罗斯电报频道信息，削弱了俄军在当地的一些基础。