清代才子吴敬梓有两个父亲，23岁便继承了20000两白银的遗产。拿着这笔钱他开始了纸醉金迷的生活，夜夜笙歌，不到3年就挥霍完了。后来穷困潦倒，妻子在贫寒中病死，他则写出了一本传世名著。 吴敬梓的两个父亲，一个是生父，一个是嗣父。18岁时，他的生父去世。23岁时，嗣父无辜丢了官职，也郁郁而终。父亲越多，能继承的遗产就越多。嗣父去世时，留下的巨额财产被很多人盯上了。经过了一番斗争，他丢掉了大部分财产，最终只争得了2万两白银。如果他好好规划，这些钱财足以让他的后半生衣食无忧。

在这场争夺遗产的斗争中，吴敬梓深深地感受到了人性的贪婪。那些往日里与他称兄道弟的人，那些他向来尊敬的叔叔伯伯，在此时都露出了獠牙。而生性高傲又不懂得人情世故的吴敬梓，怎么能对付得了这些老狐狸呢？这次经历也为他后来写作《儒林外史》提供了丰富的素材。

吴敬梓当惯了公子哥，他又不懂得理财，突然得到了这么大一笔钱财之后，他开启了挥霍模式，整天喝酒唱歌，通宵达旦寻欢作乐。不到三年时间他便花光了2万两白银，他又变卖田地、家产，有人劝他要收敛一下，他却大喊：“男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃！”后来，他的妻子陶氏也在贫寒中去世。那时他常常到先祖发迹的草屋旁驻足，不知他心中是否升起过悔意。

不管有没有后悔，那时他一定还有恢复祖业的决心和勇气。29岁那年，他决定再次冲击科举。当然，这并不是他第1次参加科举，往年的失败一直横亘在他的内心。有时候他也会怀疑科举制度，他觉得那些高中的人只不过会写些八股文，而很多真正的人才却被埋没在了民间。

考试前为了疏解压力，他也常与朋友喝酒吹牛。喝到正酣处时，他便忘乎所以，开始肆意吐槽。他说有人胸无才学，却有个好爹；有人只会谄媚，没有真才实学……这些酒桌上的狂妄之言，不知被谁传了出去。于是，吴敬梓获得了一个“文章大好人大怪”的评价。最可怕的是，这话也传到了主考官耳朵里，主考官决定永不录用他。直到此时，吴敬梓才后悔他的口无遮拦，他极其懊悔，又不知道该怎么办。于是他跪在了地上，爬到了主考官面前，请求“原谅”。

而主考官怎会原谅他呢？他得到的回应不过是一顿训斥罢了。那时他极其卑微，为了前途，他只能摇尾乞怜。好在当时有一位学使觉得他很有才华，破格录取了他。可第2年他再次遭受惨败，从此他便厌弃了科举。

在他的家乡，“吴敬梓”三个字已经成为了一个笑话，他家财散尽，又名落孙山。就像后来他自己回忆的“肥马轻裘笑我贫”、“乡里传为子弟戒”，他再一次感受到了人性的冷漠与薄凉。这一次他决定离开故乡，那年他33岁，带着续弦的叶氏去了南京。在南京，他以卖字为生，身上的贵重物品该当的都当了，实在没有办法时，他便忍痛以书换米，再不济就只能祈求朋友资助了。

好在吴敬梓的心态一直很好，即使是饿了两天肚子，一旦有了钱，就会立即开始饮酒歌诗，他从来不会考虑将来的日子怎么过。其实后来他还有一次机会能够参加科举，那一年博学鸿词开考，就相当于今天的特招，他的朋友把他的文章交了上去，一路冲到了廷试。

但此时他犹豫了，一方面他也想光宗耀祖，另一方面以往被嘲笑的经历再次浮现在眼前。后来他决定抛硬币来选择，而恰在那时他身体生病了。仿佛这便是命运的安排，最终吴敬梓因病没有赴试。

这一次他彻底放弃了科举，甚至连生籍都放弃了。有人说他不进取，他说：“我既然生在盛世，出来做官也于事无补，靠着诗词歌赋博得一个官职，就算做到了司马相如的程度，有什么值得骄傲的呢？”世间少了一顶乌纱帽，多了一个吴敬梓，幸甚至哉。

从此吴敬梓开始写书、穷游，快意生活，他把那些年见过的社会最阴暗、最龌龊的部分全都写了出来，写成了一部《儒林外史》。

有一年吴敬梓在扬州招待朋友花光了所有的钱，酒醉之时，他大声朗诵唐代诗人张祜的诗“人生只合扬州死！”没想到，一语成谶。乾隆十九年，吴敬梓在扬州与朋友欢聚畅谈之后，回家又喝了一杯酒，薄醉尽兴之后，脱掉衣衫登床睡觉，突然一口痰涌升，堵在了喉咙，顷刻之间撒手而亡。那年他54岁。