康熙二十二年（1683年），清廷完成了对我国台湾地区的统一，并开郡县驻兵，加强对台湾地区的控制，至清世宗时期，台湾地区已有一府、四县、一厅的建制，但台湾地区毕竟地处海上，与大陆地区有海峡分隔，清廷统治力量较为薄弱，而闽粤地区由于人口稠密，谋生不易，大量失业、无业的游民就渡海来到当地，一开始为了互帮互助，结拜为兄弟，歃血盟誓，但渐渐演变成了结社树党，而这些会党往往具有黑社会性质，大规模械斗事件层出不穷，所谓“会漳、泉二府人之侨居者各分气类，械斗至数万人”，就连官府都无如之何，根本无力弹压，以致于出现“民轻视兵”的状况，给动乱埋下了深刻的伏笔。

而乾隆末年，清廷派驻台湾地区的官员的也开始出现吏治、营伍废弛的情况。如台湾知府孙景燧平时根本不留心政事，醉心于搜刮钱财，其余地方文武官员更是以各种名目捞钱，“从前地方文武，以械斗、捕盗、捕会匪为利薮，择肥而噬，正凶巨匪虽被获，得贿则纵之去”，连乾隆帝都不得不承认清廷在台湾地区的统治糜烂，台湾地区文、武职官陋规繁多，每年至盈千累万：“文职自道员以至厅县，武职自总兵以至守备、千总，巡查口岸出入船只，于定例收取办工饭食之外，婪索陋规，每年竟至盈千累万。”当地官员忙于贪腐，“既嬉其文，又恬其武”，对即将到来的声势浩大的暴动浑然不觉，这就是台湾地区的林爽文之乱。

此次变乱的主角林爽文原来是福建漳州府平和县，在乾隆三十八年（1773年）随其父渡海谋生，在彰化县大里杙庄（今台湾省台中县）定居。乾隆四十八年（1783年），在天地会首领严烟的影响下加入了天地会，由于林爽文此人好侠有义气，颇能笼络人心，在天地会里享有极高的威望，而天地会会员在很短的时间里，天地会会员发展至万人。

乾隆五十一年（1786年）七月，由于以林爽文为首的天地会势力渐渐壮大，逐渐引起了清廷的注意。十一月十六，知府孙景燧侦知大里杙地区天地会活动频繁，遂命副将赫生额、游击耿世化率兵600余对林爽文进行抓捕。而林爽文经营多年，早已眼线密布，得知这一情况后，也抓紧起事准备。二十二日，清军至大里杙六里处，林爽文让其下扮演群众以酒肉欢迎清军，麻痹清军，使清军防守松懈。二十七日，乘清军松懈之机，让人扮演官府中人至营，闯入清军存放火药之地引燃，清营顿时爆炸。林爽文派人四面合围，台湾地区绿营兵平素缺乏训练，战斗力极差，居然“一时溃散”，知县俞焌、副将赫生额、游击耿世化全部战死。

二十八日，参加围剿的幸存兵丁杨胜官，逃至彰化城告变，知府孙景燧得知林爽文起事后，急忙命军把守各门，但由于彰化城兵丁已经于此前的十六日出击围剿林爽文并遭到毁灭性打击，所以守备力量极其薄弱，“分布四门堵御，每门数十人而已”。二十九日，雷雨大作，林爽文趁清军守备松懈突入城中，彰化城失陷，知府孙景燧、都司王宗武全部被杀。林爽文在攻陷彰化城后，他所谓的“义兵”队伍急剧膨胀，意图建立割据政权，改年号为“顺天”，并部分官署与清廷分庭抗礼。

十二月初，林爽文经过筹划，命“义兵”主力南下，由于清廷武备废弛，诸罗、斗六门、苯港等处先后被攻陷。十三日，林爽文同党庄大田也在凤山县起事，清军南路营参将瑚图里领兵300人前往县城北门御敌，结果遭遇了“义兵”围堵，瑚图里贪生进战不利，竟率兵一路逃亡台湾府城，凤山城被攻陷，千总丁得秋、把宗许得生、知县汤大奎被“义兵”斩杀，凤山被攻陷。台湾府属四县一厅，彰化、诸罗、凤山三县被林爽文“义兵”攻占，只有府县同城台湾府、鹿港（台湾省彰化县鹿港镇）和鹿耳门港在清军控制之下，清廷在台湾地区局势一片糜烂。

随后，林爽文率领所谓的“义兵”攻打台湾府城，而清军由于局势糜烂，只能在府城和周边布置防御。乾隆五十二年（1787年）正月初六，“义兵”首先对台湾总兵柴大纪防守的北门外的要道盐埕桥，林率文部先从海面乘舟进攻，柴大纪连续施放子母炮，击沉小船数艘，将“义兵”击退。初九，又以万人发动新一轮进攻，清军枪炮齐放，当日之战，林爽文部被打死上千人。

由于清军火器相当凶猛，让林爽文感到如芒在背，在他的谋划下，竟然整出了楯车战术，“我师十倍彼军，而不能得志者，无以御枪炮也。如枪炮不为害，即取之易易”。十一日，“义兵”用湿棉被置于牛车之上掩护进攻，柴大纪以炮轰打，将“义兵”的简易版楯车纷纷击碎，未能得逞的林爽文只得退去，此后经过数次进攻，无奈柴大纪防守的和铁桶一样才悻悻退去，值得一提的是，林爽文在此役中被打伤。

林爽文见北门未能得逞，遂决定从别的方向进攻台湾府城，台湾府城虽号城池，但实际上只“创建木栅，以蔽内外”，林爽文直逼台湾府城下，扬言台湾府城速速投降，否则屠城，“城中欲求生者，急降；不然，将屠城”，随后分三路攻打府城，林爽文自率主力攻打东门，城中守军和义民奋勇抵抗，“义兵”数次进攻不能得逞，林爽文试图纵火烧毁木栅，幸好天下大雨，将火浇灭，台湾府城才未能失陷。

当林爽文猛烈攻击台湾府城之时，后院失火，鹿港义民见林爽文部将主力放在了进攻台湾府城方向上，遂举事重新光复彰化县城，擒拿林爽文麾下将领杨振国。而林爽文部在攻打盐埕和府城的过程中，数万人“死伤过半”，再加上清廷援军陆续于台湾地区登陆，只能退走，庄大田也率部退至鹿岗山。台湾地区局势稍有稳定。

林爽文之乱的消息通过闽浙总督常青的转达传到清廷中央，乾隆帝已开始以为只是民众械斗，并不以为然。但随后来自大陆沿海和台湾地区的奏报让乾隆帝大感不妙，知道林爽文野心不小，态度遂180度大转弯，命令严厉镇压，“此次，林爽文等滋事不法，即由从前养痈贻患所致，不可不严切究办，以净根株”。

乾隆五十二年（1787年）正月初四，在乾隆帝的督促下，清廷陆续向台湾地区派出援军。福建水师提督黄仕简率参将潘韬、游击邱维扬等35将、兵2300人再台湾地区登陆，海坛镇总兵郝壮猷率副将丁朝雄、参将穆素里等30将、兵1700人登陆。初六，陆路提督任承恩率同安参将福兰泰等37将、兵2000人在鹿仔港登陆。二十四日，闽安副将徐鼎士率领抚标有利吴秀等30名将领，兵1800人登陆台湾地区，其后，陆续有援台官兵出发，到达台湾地区的增援清军总兵力至10000多人。

孰料援军到位之后，福建水师提督黄仕简一味的在台湾府城当宅男，完全不主动出击，这就让乾隆帝十分恼怒，命刻期出师镇压林爽文之乱，在乾隆帝的一再催促下，黄仕简只得出兵，命柴大纪率兵2230名，反攻诸罗；郝壮猷率兵2350名，反攻凤山。

柴大纪在正月二十到达三苞竹，与当地义民武举人黄奠邦联络，黄奠邦率义民随同清军作战。而诸罗城里，林爽文留下了几百名“义兵”镇守诸罗，首领蔡福、叶省见清军优势兵力将至，遂弃城而逃，诸罗告复。

如果说柴大纪表现尚可，海坛镇总兵郝壮猷的表现简直堪称丢人现眼，郝壮猷向南挺进仅20里，就受到了林爽文部的阻击，居然“顿兵几五十日”，提督黄仕简又增兵将近2000人。二月二十，“义兵”庄大田部主动退出凤山城。二十一日，清军进入凤山。

庄大田之所以放弃凤山其实包含着将清军郝壮猷部一口吃掉的阴谋。三月初六，庄大田部的部将庄锡舍率“义兵”3000人进攻清军凤山营盘，将郝壮猷部逼入城内。初八，庄锡舍进攻凤山，清军尽发枪炮抵御，庄锡舍部假装不敌退却，郝壮猷贪功追击，结果吃了埋伏，“贼复起合围”，清军急忙退入城中，而庄锡舍早已命其下部分“义兵”换上清军服装，乘乱随清军入城，并在南门纵火，城中顿时大乱，郝壮猷长腿将军的本性再次发作，身为主帅单骑从西门逃跑，兵士见主帅逃跑，顿时崩溃，往打鼓港方向溃退，庄锡舍从后逼之，清军落水溺亡者不计其数。是役，清军损失兵丁3000人，逃回者仅600多人，几乎全军覆没，郝壮猷逃回之后，乾隆帝勃然大怒，命将郝壮猷就地正法，提督黄仕简以及按兵不动的任承恩革职，交刑部治罪。凤山城的复陷，又让局势严重恶化，“贼益猖獗不可制矣”。

“义兵”庄大田部夺占凤山，清军火器“鸟枪一千有零、炮五十门”悉数被缴获，其实力获得了极大的增长，“官兵枪炮器械，尽为贼有，贼益横”，而黄仕简、任承恩率兵丁万余登陆后，战果不怎么样，但在当地作恶颇多，以致于“遍地皆从贼”，“我兵仅增万，而贼已增十余万矣”。

眼瞅着局势不利，乾隆帝对前线的人事进行了重新调整，以李侍尧为闽浙总督，驻厦门调度；原闽浙总督常青为将军，统率大军接办军务，以熟悉台湾地区事务的参赞蓝元枚、福州将军恒瑞为参赞，统率广东绿营兵4000人、浙江绿营兵3000人、驻防八旗兵1000人赴台增援。乾隆帝对常青此次出征寄予厚望，希望其捷音早奏，“痛加歼戮，将逆首林爽文擒获”。

但常青坐镇来台后，不但也不比黄仕简强多少，据史料记载，他和“义军”刚刚交手，常青便浑身发抖，甚至手不能举鞭，与林爽文部刚刚对阵，便大呼：“贼砍老子头矣。”拍马而逃，直接缩入府城，只一味在府城周围深挖壕沟，大修城栅，严防林爽文、庄大田部的进攻：“先是，二月中，上见两提督彼此观望，恐不能速殄贼也，有旨命常青往督师。青不得已，迁延入台，踞府城，百姓以青为督府，当知兵，人心稍定。闽督李侍尧甫莅任，即预约广督孙士毅调兵四千备缓急。而凤山再陷之信至，立即趣兵往，遂以三月末悉抵台，贼方攻城急，赖以不陷。李侍尧又奏调浙兵三千，上益以驻防满兵一千，令将军恒瑞为参赞赴府城，提督蓝元枚亦为参赞，分浙兵二千赴鹿港。有旨以失律诛郝壮猷，于是诸将咸思进兵，而常青畏葸，日夜惟涕泣而已。时贼虽猖獗，势力尚未甚大，各村民俱未为所胁也，而诸将以五月二十四日出师，城中士民咸设犒酒以待。甫交绥，常青战栗，手不能举鞭，于军中大呼曰：‘贼砍老子头矣！’即策马遁，诸将因之即退，贼大欢啸而归。青入城，即令闭关，又请兵一万。贼得以暇蚕食各村，不从者辄杀，于是遍域皆贼矣。”

见清军统帅常青如此之孬，林爽文、庄大田趁机扩大自己的势力，并在三月二十三重新打起了台湾府城的主意，庄大田部尤其势大，号称有10万之众（但据常青奏报只有万余人，其中有战斗力的只有一半），林爽文也派兵助战，陆续击破城外清军防御。约在二十七日包围台湾府城，而清军也纠和义民万人出城迎战。

从黎明至中午，林爽文、庄大田率部连续进攻清军，而清军也用枪炮猛烈还击，战斗十分激烈，“义兵”在小东门下纵火焚烧，守备王天植急忙扑救，但被庄大田部赶回城中。城中百姓见清军退入，以为清军战败，顿时崩溃，逃往海口，眼见台湾府城即将不保，转机突然来到。庄大田麾下庄锡舍带兵2000人投降清军，并许诺戴罪立功。庄大田率领的“义兵”一看庄锡舍倒戈一击，“即时哄乱”，战斗意志大受影响，庄大田只得退兵南潭，台湾府城转危为安。

在围攻府城的计划泡汤之后，林爽文决定全力围攻诸罗，诸罗是台湾地区沟通南北的交通要道，“诸罗为南北之中”，成为清军和“义兵”争夺的焦点。乾隆五十二年（1787年）六月，林爽文亲自督战攻打诸罗城的行动，自六月中旬起，“连日夕不止”，林爽文在攻打的同时，还切断了诸罗与府城等其他方向清军的联系，“禁粒米不得入城”，台湾府总兵柴大纪以守兵4000相抗数月，由于城中本有2万人，加上逃避兵祸的居民也有2万人，城中粮食很快就被吃光，清兵只能以地瓜、野菜充食，“饥疲不能支”。

在这艰难时刻，柴大纪表现出极强的韧性，千方百计守护城池不失，“先后百余战，杀贼过当”，乾隆帝在听说柴大纪的事迹后非常感动，为之垂泪，“上览奏堕泪，诏曰：‘大纪当粮尽势急之时，惟以国事民生为重，虽古名将何以加兹？’”命改诸罗县为嘉义，“该处人民随同官兵竭力守城，锡以新名，用示嘉奖”，柴大纪为义勇伯，世袭罔替。并命闽浙总督常青派兵抓紧救援，命他亲自“拣选精锐，亲自带领，同时侍卫章京将备等数人，直趋北路，前至诸罗会同柴大纪并力擒渠倒穴”。

但精神鼓励对嘉义县的解围是没一点用的，深陷重围的柴大纪也如热锅上的蚂蚁，不断让人出城求援，但清军的表现让人十分失望，盐水港守将恒瑞、鹿港守将普吉保见林爽文部势大，迁延不进；总兵魏大斌率兵往援，遭到阻击失败；只有副将贵林、蔡攀龙等人率兵2100人，闯过林爽文部的重重阻击，进入嘉义，但实力损耗相当严重，一路上阵亡士兵高达700多人，器械粮饷几乎全部丢弃，“尽为贼有”，形势依旧是十分艰难。

至此，岛内清军对林爽文之乱已经无计可施，清军只能分守府城、诸罗两地和几个关键港口，声势不能相连。但林爽文、庄大田所谓的“义军”在短时间内亦不能形成突破，双方形成了僵持状态，林爽文之乱迟迟得不到解决，让乾隆帝极其忧心，他决定对台湾地区再行增兵，并撤换作战不利的常青，代之以两员得力干将福康安、海兰察，也正是他们让林爽文之乱来到了终局，这段历史也将迎来高潮。