唐伯虎的三大不幸：

1.至亲亡故：24岁那年，唐伯虎的父母、妻子与妹妹相继离世，这一年，他家中的送葬灵车从未间断；在好友祝枝山的劝说之下，唐伯虎闭门苦读，最终在应天府乡试中高中解元。

2.科考失利：次年，唐伯虎打算去京师北京参加会试；他自以为能考中状元，结果却身陷科举舞弊案，最终被贬为小吏。唐伯虎并未去上任，而是选择回到家乡以书画谋生；不久之后，第二任妻子也离开了他。

3.报效无门：有一腔抱负的唐伯虎虽然没有在朝中任职，但其才华很快得到了宁王朱宸濠的青睐，朱宸濠向他抛出了橄榄枝；唐伯虎以为可以一展胸中抱负，但宁王却意欲谋反，于是他通过装疯卖傻离开了朱宸濠。

宁王叛乱最终被王阳明平定，唐伯虎虽未受到牵连，但对其名声造成了极大的影响；他于公元1524年因病去世，终年55岁。

极为讽刺的是，唐伯虎晚景凄惨，但他的书画作品却在后世能卖出几十个亿的价格。

唐伯虎的一生极其坎坷，这三大不幸使他遭受到了巨大地打击，却也在磨砺其心智，虽然科考失利，但难掩其才华。

他的才华最终以另外一种方式几尽完美地展现，在诗词绘画方面，唐伯虎的造诣可谓是登峰造极；生活给他苦难，他还生活美好。